肥後入国以前

　豊臣秀吉に仕えるまでの行長の動きは、史料が乏しいためによくわかっていません。一説には、備前・美作（岡山県）を治めていた宇喜多直家に仕えており、直家が羽柴（豊臣）秀吉を通じて織田信長に降伏した際の連絡役を務めていたといわれています。

　天正8年（1580）頃から父・立佐（隆佐）とともに秀吉に重用され、天正9年（1581）に播磨室津（兵庫県）で所領を得て、天正10年（1582）には小豆島（香川県）の管理を任されています。

　豊臣政権において、行長は領国を持ちつつ、秀吉と諸大名を取り結ぶ「取次」として動き、秀吉の命令を伝達するだけでなく、現地の情勢に応じて武将と相談し、秀吉の命令意図を実行できる立場にありました。

　さらに、行長は天正11年（1583）に舟奉行に任命されたようで、天正12年（1584）には紀州雑賀攻めに際して水軍を率いて参戦、天正14年（1586）には赤間関（山口県）までの兵糧を輸送した後、平戸（長崎県）に向かい、松浦氏の警固船出動を監督しました。

　翌天正15年（1587）の九州征伐の時には、薩摩の現薩摩川内市にあった平佐城攻略の搦手口の大将として参加しています。